Tais pačiais 1891-aisiais Pavolgio sritį apėmė metus trukęs badas, pasiglemžęs maždaug 400 tūkst. gyvybių. Į miestus plūdę valstiečiai maldavo darbo ir maisto, o gatvėse tįsojo lavonai. Dėl šio kataklizmo tuo metu dar jaunas ir menkai težinomas Vladimiras Iljičius kaltino kapitalistinę industrializaciją. Jo seserys bandė padėti vargstantiesiems savanoriaudamos, tačiau Volodia jas nustebino atsisakydamas prisidėti.

1892 m. Vladimiras Iljičius jau buvo įgijęs teisininko kvalifikaciją ir pradėjo dirbti advokato padėjėju pas Andrejų Nikolajevičių Chardiną (1842–1910), kuris mūsų dienomis labiau prisimenamas ne dėl jo pergalių teismo salėje, o dėl pomėgio žaisti šachmatais nuotoliniu būdu.

1893 m. rugpjūčio 20 d. Volodia išvyko į Sankt Peterburgą. Tai buvo bene pirmasis kartas, kai jis galėjo laisvai ir nekontroliuojamas motinos keliauti po valstybę. Imperijos sostinė Vladimirą labiausiai traukė ne savo darbininkais ir juos slegiančiomis bėdomis, o marksistuojančių ir visuomenę bei ekonomiką analizuojančių intelektualų idėjomis. Vos po kelių mėnesių su kai kuriais jų – Piotru Berngardovičiumi (1870–1944) ir Michailu Ivanovičiumi (1865–1919) – Volodia susipažino asmeniškai.

Naujieji draugai Vladimiro požiūrį laikė pernelyg vulgariu ir tiesmuku. Piotras ir Michailas marksizmu remdavosi analizuodami politinius, ekonominius, socialinius reiškinius ir buvo linkę tikėti, kad komunizmo idėjos bus įgyvendintos natūraliai, per labai ilgą laiką, o Vova elgėsi taip, tarsi komunistų veikalai būtų šventosios knygos, kuriose pateikta fundamentali „tikroji“ tiesa, ir jautė prielankumą smurtu atsiduodančioms priemonėms. Bičiuliai manė, jog taip yra todėl, kad Volodia niekada iki tol negyveno užsienyje ir nematė pažangesnių valstybių už Rusiją.

1895 m. pavasarį gavęs iš Vidaus reikalų ministerijos pasą, kartu su iš kalėjimo paleistu draugu, kurio vardo ir veido, matyt, niekas nebepamena, Vladimiras Iljičius išvyko į Šveicariją. Vėliau jis nuvyko į Prancūziją, paskui grįžo į Ciurichą, dar vėliau nusigavo į Berlyną. Pasakojama, kad per šias keliones jis susipažino su savo dievaičiu Georgijumi Valentinovičiumi (1856–1918), miestui ir pasauliui labiau žinomam Plechanovo pavarde, Karlo Heinricho Marxo (1818–1883) žentu Pauliumi Lafargue (1842–1911) ir vienu Vokietijos socialdemokratų partijos įkūrėju Wilhelmu Martinu Philippu Christianu Ludwigu Liebknechtu (1826–1900), kurio sūnus Karlas (1871–1919) vėliau (1918–1919) kartu su Luxemburgų Rosa (1871–1919) bandė įvykdyti proletariato revoliuciją Vokietijoje.

Į Sankt Peterburgą (tų pačių metų rugsėjo 29 d.) Volodia veikiausiai grįžo patenkintas: jis užmezgė svarbių ryšių ir su savimi bičiuliams parsivežė daug uždraustos literatūros, kurią gabeno specialiame geltoname lagamine dvigubu dugnu. Vladimirą pažinoję muitininkai beveik netikrino jo bagažo, palikdami šį malonumą caro slaptajai politinei policijai. Gruodžio 9 d. į apstulbusio Volodios būstą pasibeldė tarnybos.

Valdžios struktūros susidomėjo Vladimiru ne vien dėl literatūros. Vos grįžęs jis spėjo įsitraukti į „Kovos sąjunga darbininkų luomui išvaduoti“ pasivadinusios grupuotės veiklą. Šios organizacijos gretose buvo ir jaunas semitų tautybės marksistas Julijus Osipovičius Cederbaumas (1873–1923), žmonijai labiau pažįstamas Julijaus Martovo vardu. Julijus gerai išmanė K. H. Marxo bei Friedricho Engelso (1820–1895) kūrybą ir manė, kad revoliucionieriai turėtų ne tik mąstyti ir diskutuoti, bet ir veikti. Nors Vova ir Julijus greitai suartėjo, vėliau jų keliai išsiskyrė, Rusijos socialdemokratų darbo partijai skilus į bolševikų ir menševikų frakcijas.

Pasakojama, kad kalėdamas 193 areštinės kameroje Vladimiras Iljičius veltui laiko neleido – jis dirbo prie veikalo apie Rusijos ūkio raidą ir rengė marksistų partijos programos apmatus. Nėra žinoma, ar Vladimirą būtų išprievartavę areštinėje kiti kaliniai, tačiau neatmetama prielaida, kad būtent šiuo metu jo dėmesį bandė patraukti į Gretą Tintin Eleonorą Ernman Thunberg (2003) panaši kairioji aktyvistė Nadežda Konstantinovna (1869–1939).

Pirmą kartą Nadežda ir Vovočka susitiko dar 1894 m. vasarį bendraminčių susibūrime. Vėliau kartu su bičiule Apolinarija Aleksandrovna (1869–1917) Nadia bandė patraukti Vovos dėmesį, stoviniuodama prie gatvės kampo, kurį matydavo kasdien išeinantys pasivaikščioti kaliniai. Revoliucionierių pasirinktas viliojimo kelias nebuvo itin sėkmingas, mat Vova moterų nė karto nepastebėjo, o abi jas galiausiai (1896 m. rugpjūtį) suėmė caro slaptoji politinė policija.

1897 m. sausį beveik visi suimti Sankt Peterburgo kovos sąjungos nariai buvo nuteisti trejų metų administracinei tremčiai Sibiran. Vladimirui išvykus į Rytus, valdžia vis dar svarstė, kur jam gyventi, ir tik įpusėjus 1897 m. pavasariui Vova sužinojo turįs vykti į Šušenskojos kaimą, prie ežero Jenisiejaus gubernijos Minusinskio apskrityje.

Manoma, kad Nadežda, kaip tikra kairioji, pati pasisiūliusi Vovai į sužadėtines, tačiau, anot Anos Iljiničninos (1864–1935), lyginusios Nadios išvaizdą su silkės, brolis būsimąją žmoną atstūmęs. Kad ir kaip ten buvo, vėliau jie įformino savo santykius.