Metęs seminariją, Koba 1899 m. spalį (matyt, pagal Julijaus kalendorių) įsidarbino Tifliso (dabartinis Tbilisis) meteorologijos stotyje. Čia jis, gaudamas dvidešimt rublių per mėnesį, turėdavo tris dienas per savaitę (nuo 6.30 iki 22 val. arba nuo 20.30 iki 8.30 val.) kas valandą tikrinti oro temperatūrą ir slėgį.

Užsiėmimas galbūt ir nebuvo labai įdomus, tačiau dabar Koba visą savo laisvą laiką galėjo skirti proletariato kovai su buržuazija. Kartu su savo bičiuliu šventiko sūnumi Lado Kecchoveliu (1877–1903) Koba pradėjo šlietis prie įvairių darbininkų grupių ir kurstyti jų streikus, tad netrukus meteorologijos stotyje pasirodę policijos pareigūnai suėmė Josifą ir išvežė jį į Metechio tvirtovę. Tą kartą įkalinimo įstaigoje Koba ilgai neužsibuvo, o paleistas tik dar aktyviau įsitraukė į revoliucinio pobūdžio veiklą.

Spėjama, kad bene daugiausia jis trynėsi prie geležinkelio darbininkų, kuriuos siekė supažindinti su marksizmo ideologijos pažadais. Būtent čia jis veikiausiai ir susipažino su elektriku, būsimuoju bičiuliu bei ilgamečiu sėbru Sergejumi Jakovlevičiumi Aliliujevu (1866–1945). Vėliau Josius užmezgė romaną su jo palaidu lytiniu gyvenimu garsėjusia žmona, o galiausiai (maždaug 1919 m.) vedė Sergejaus ir Olgos (1875–1951) dukrą Nadeždą (1901–1932).

1901 m. pavasarį jauniesiems marksistams ir jų kurstomiems darbininkams pavyko surengti susistumdymų su valdžios atstovais, pasibaigus Gegužės 1-ajai skirtoms eitynėms. Neatmestina prielaida, kad svarbų vaidmenį galėjo suvaidinti ir Koba.

Baigiantis 1901-iesiems, Josifas jau buvo apsistojęs Batumyje (dabartinė pietvakarių Gruzija). Čia jam pavyko gauti darbą su Rothschildų šeima siejamos naftos perdirbimo įmonės saugykloje (tai ta pati šeima, su kuria sąmokslo teorijų mylėtojai mėgsta sieti savo erotines fantazijas), tad nepraėjus nė trims mėnesiams nuo Kobos persikėlimo į Batumį, šios įmonės patalpos paslaptingomis aplinkybėmis užsidegė.

Darbininkai padėjo gesinti gaisrą ir už tai tikėjosi gauti premijų, tačiau įmonės vadovybė (ar savininkai) suvokė, kad gaisras sukeltas tyčia ir atsisakė jas mokėti, tad Koba virtęs Soso vėl griebėsi „darbo“ – prasidėjo streikas, o kad viskas būtų perkelta į naują lygį, Josifas (arba jo patikėtiniai) greitai išvyko į Tiflisą įsigyti atsišaukimų leidybai skirtos įrangos.

Valdžios atstovai siekė užgniaužti neramumus, suimdami kai kuriuos streikininkus, tačiau laisvėje likę aktyvistai, veikiausiai ne be Kobos pagalbos, surengė demonstraciją, pasibaigusią kalėjimo šturmu ir šaudymais į maištingą minią (laidojant žuvusiuosius, buvo surengtos dar vienos eitynės).

Anksčiau Kobai neblogai sekėsi slapstytis ir vedžioti už nosies valdžios atstovus bei jiems dirbančius informatorius, tačiau šį kartą sėkmė nuo jo nusisuko ir, įpusėjus 1902 m. pavasariui, Josifas jau buvo atsidūręs belangėje.

Areštų būta ir anksčiau, tačiau šį kartą Josifas rimtai įklimpo. Iš pradžių jis sėdėjo Batumio kalėjime, kuriame, pasak kai kurių ekspertų, uoliai lavinosi ir lavino kitus, siuntė nurodymus draugams, terorizavo nepatinkančius asmenis, bandė organizuoti savotišką politinių bei kriminalinių kalinių flirtą ir visaip kitaip paveikti įkalinimo įstaigos vadovybę, o kiek vėliau buvo perkeltas į Kutaisio kalėjimą (jame vyravo žymiai griežtesnė tvarka).

1903 m. spalį (veikiausiai pagal Julijaus kalendorių) Koba pagaliau sužinojo, kad caro režimas jį nusprendė ištremti į Sibirą.

Nors mūsų dienomis caro režimo sprendimas siųsti į Sibirą politinius ekstremistus ir kriminalinius elementus veikiausiai būtų pripažintas šiurkščiu žmogaus teisių pažeidimu, teisingumo dėlei reikia pasakyti, kad Kobos patirtis amžino įšalo žemėje buvo gryniausia komedija, palyginus su tuo, ką jo paties karaliavimo laikais teks iškęsti daugybei „liaudies priešų“.

Iš pradžių jis buvo nuvežtas į Irkutską, vėliau – į Balaganską (75 varstai nuo artimiausios geležinkelio stoties), o iš ten jam liepta vykti į Naująją Udą (70 varstų nuo Balagansko), kur tebuvo galima skaityti, muštis, girtauti ir užsiimti tuo, ką šiuolaikiniai šmaikštuoliai vadina „Marš, marš, tra-ta-ta!“.

Atvykęs į Naująją Udą, Josifas apsigyveno aptriušusiame name, priklausančiame valstietei Martai Litvincevai, kuriame buvo du kambariai. Pirmajame kambaryje laikytas maistas, antrajame – gyventa ir miegota.

Į Sibirą atvykę tremtiniai turėjo už caro skiriamą pašalpą (nuo 8 iki 12 rublių) pirkti drabužius, maistą ir mokėti už būstą, kurį nuomodavosi iš varganų vietos valstiečių. Dažniausiai tremtiniams tekdavo glaustis ankštuose, triukšminguose kambarėliuose, kuriuose jie net nebūdavo atskirti nuo šeimininkų.

Vietinėms merginoms atvykėliai keldavo egzotiškų, išsilavinusių, pasiturinčių vyrukų įspūdį, o visai šeimai miegant kartu su kriminaliniu ar politiniu tremtiniu viename kambaryje, amžinojo įšalo žemės lūšnos prisipildydavo neišsemiamos seksualinės energijos, pranokstančios net ir vyraujančią Tailande.

Teigiama, kad Josifas, gyvendamas Sibire, itin daug gėrė ir tratinosi, o kai nebelikdavo ko tratinti – užsidegęs nedidelę lempą skaitydavo, tačiau netrukus jam viskas pabodo ir jis pradėjo regzti pabėgimo planus.