Mirus sutuoktinei, Koba negaišo laiko gedului ir dar uoliau kibo į revoliucinę veiklą. Jis siekė sudominti marksizmu neišsilavinusius musulmonų tikėjimo darbininkus, organizavo bei vykdė ginkluotus apiplėšimus, grobė ir žudė žmones, taip pat reketavo ir šantažavo vietos (Baku dabartiniame Azerbaidžane) verslininkus.

Caro slaptoji politinė policija užfiksavo, kad Kremliaus onanistų dažnai minimos Rothschildų šeimos darbuotojas Davidas Lvovičius Landau (1866–1943), 1962 m. Nobelio premiją laimėjusio sovietinio mokslininko tėvas, reguliariai lėšomis remdavo bolševikus.

Pasauliniu driežažmogių sąmokslu tikintys žmonės šį faktą, be jokios abejonės, priims kaip nekvestionuojamą vakcinų kenksmingumo įrodymą, tačiau taip pat negalima atmesti prielaidos, kad šie verslininkai, kaip ir jų konkurentai, Kobai paprasčiausiai mokėjo dėl to, kad jų įmonėje nekiltų daugiau paslaptingų gaisrų arba kad jų šeimų nariams (ypač nepilnamečiams) nenutiktų „nelaimingas atsitikimas“.

1908 m. kovą našlio Josiaus linksmybės (jis nevengė audringų vakarėlių ir moterų draugijos) baigėsi, mat caro teisėtvarkos struktūros jį sučiupo dar kartą.

Iš pradžių jis buvo patupdytas į Baku Bailovo kalėjimo trečiąją kamerą (čia daug skaitė, žaidė, lavino vadinamosios esperanto kalbos įgūdžius ir organizavo visų įtariamųjų išdavystėmis utilizavimą), o vėliau išsiųstas į tremtį dvejiems metams.

Šį kartą caro valdžia nusprendė jį ištremti ne į Sibirą, o į Europai priskiriamą Vologdos guberniją. Dėl nežinomų priežasčių kelionė į Vologdą užtruko net tris mėnesius (būdamas Bailovo kalėjime jis keletą kartų bandė nesėkmingai pabėgti), tačiau galiausiai Josius, baigiantis 1909 m. vasariui (veikiausiai pagal Julijaus kalendorių), atvyko į Solvyčegodsko kaimą.

Vietinėms moterims, kaip ir jų „kolegėms“ iš Sibiro, Josius, net ir būdamas randuotas bei strazdanotas, atrodė gražus, tad vos atvykęs, negausiame politinių kalinių būryje jis labai greitai įsitaisė net dvi meilužes.

Solvyčegodsko kaime, kaip ir Naujojoje Udoje (Sibire), Kobai buvo vienu metu ir linksma, ir nuobodu. Tremtiniai daugiau ar mažiau visi laikėsi drauge ir rengdavo slaptus, bet audringus vakarėlius, tačiau ir tai jam greitai pabodo. Baigiantis 1909-ųjų birželiui, Josifas, padedamas Tatjanos Suchovos (spėjama, kad jie buvo meilužiai), užsivilko sarafaną ir persirengęs moterimi nuplaukė garlaiviu į vietos centru laikomą Kotlasą (dabartinis Archangelskas). Čia jis atsisveikino su Tatjana ir, sėdęs į traukinį, išvyko į Sankt Peterburgą (ekspertai taip ir negali pasakyti, ar jis buvo nusiskutęs barzdą bei ūsus).

1909 m. liepą (veikiausiai pagal Julijaus kalendorių) jis grįžo į Baku, kuriame subūręs likusius sėbrus (bolševikai dabar Baku buvo labai susilpnėję) pradėjo planuoti laivo užpuolimą (kad būtų už ką leisti „Bakinskij proletarij“). Čia jį taip pat pradėjo itin akylai stebėti du bolševikų gretose infiltravęsi agentai Fikusas ir Michailas.

Beveik tuo pat metu jis pradėjo reguliariai lankytis Tiflise (dabartinis Tbilisis), organizuodamas ir vykdydamas specialiąsias reketo ir plėšikavimo operacijas, tačiau jam veikiausiai taip ir nepavyko sužinoti apie savo tėvo – girtuoklio, mušeikos ir valkatos Visariono (1850–1909) mirtį.

Tai buvo itin svarbus metas Josiaus psichikos raidai, mat veikiausiai būtent tada visi tie revoliucionierių ir slaptųjų tarnybų dvigubi žaidimai jo prote pasėjo arba sudaigino paranojos sėklas, o ir jis pats daugelį metų buvo įtarinėjamas tarnavimu Ochrankai bei bendražygių išdavystėmis.

1909 m. rugsėjį (matyt, pagal Julijaus kalendorių) Josifą pasiekė žinios, kad dvigubas caro slaptosios policijos agentas išdavė vietą, kurioje buvo dislokuota vertinga leidybai naudojama įranga. Tą kartą Josiui greitai pavyko rasti naują slėptuvę, tačiau vos po kelių mėnesių (1910 m. kovą) Koba vėl buvo suimtas kartu su iš didikų kilusia savo meiluže Stefanija Petrovskaja (pedagoge, kataliko dukterimi, sutikta Vologdos tremtyje) ir dar kartą pasodintas į Bailovo kalėjimą.

Vėliau paleista iš kalėjimo Stefanija pradėjo jį lankyti ir Josius jai netgi pasipiršo. Tų pačių metų rugsėjį caro valdžia jį dar kartą nutarė išsiųsti į Solvyčegodską, tik šį kartą dar ir uždrausdama jam penkerius metus rodytis Kaukazo regione, tad sužadėtinės Josius ne tik nevedė, bet ir veikiausiai daugiau niekada nebematė.

Grįžęs į Solvyčegodską jis vėl pradėjo lakstyti paskui sijonus ir galiausiai kartu su meiluže Serafima Chorošenina apsigyveno našlės Marijos Kuzakovos name. Spėjama, kad būsto šeimininkę jis apvaisino savo sėkla ir ši vėliau pagimdė sūnų Konstantiną (1911–1996).

Koba nebandė susitikti su Konstantinu, tačiau vėliau šis įstojo į Leningrado (Sankt Peterburgo) aukštąją ugdymo įstaigą ir galiausiai gavo gerą darbo vietą Maskvoje (Centro Komiteto sistemoje). Didžiąją gyvenimo dalį jis dirbo kino, televizijos ir radijo sritis kuruojančiu aukšto rango funkcionieriumi, tad galima teigti, kad jo gyvenimas, nepaisant kelių sukrėtimų, buvo sėkmingesnis už Jakovo (1907–1943).